めちゃくちゃにした結果がこれだよ・・・

おそらくこのゲームのイベントフラグは基本的には前のイベントを見たことがトリガーになって次のイベントが発生するものと思われます。

今回、オズマを加入させる前に遺跡に侵入したことによって、
遺跡に入るイベントを消化していない→像のイベントが消化されない→遺跡脱出のイベントが消化されない→・・・
と続いてハイランドのイベントが全てすっとばされたものと思われます。
ただし、ストーリー上必須の記憶やテントのイベントはそれらのフラグとは別のフラグで管理されているのか、発生して今回は雷雨の聖域前のテントイベントが発生したものと思われます。
また、ボスフラグは完全に別物だと思われます。