ニコニコメドレーを作る時は打ち込みを始める前に原曲を繋いで下書きを作るといいですよ。
この段階でキーやBPMを揃えておくと打ち込んだときにキーがずれたりすることはありません。


良いニコニコメドレーとは、単に曲を繋げただけやアレンジが良いだけではなりえないと思います。
メドレー中に一般のポップ曲のようにAメロBメロサビのように起伏、起承転結があり感情が揺さぶられるようなメドレーが良いニコニコメドレーだと私は思っています。
ここはメドレーのサビ、間奏と当てはめながら曲を繋いでいくといいですよ！


また、構成を自分で作ってアレンジを委託する場合は曲名やBPM、キーなどをまとめておきましょう。アレンジャーがアレンジに専念できるように曲の情報は自分でまとめてスプレッドシートなどで渡すと相手から好印象をもらえると思います。


どの曲がどのような意図で採用しているか、相手に意識してほしいことを伝えることもとても重要です。
自分のオーダーよりも相手がとても良い展開を作ってくれる場合もありますのでコミュニケーションをよく取ってより良いニコニコメドレーを作りましょう！