ある日、アンナや生徒会メンバーと共にお茶会を楽しむグレイス=憲三郎。その最中、アンナが貴族の生活やテーブルマナーにまだまだ不慣れなことが判明する。そこで夏休みの間、アンナをオーヴェルヌ家に招き、貴族の生活を教えることになる。そんな夏休みのある日、グレイス=憲三郎は夢の中で謎の光球に遭遇する。光球に導かれるように歩いていくとその先にいたのはなんと……。翌朝、グレイス=憲三郎が目を覚ますとメイド姿のアンナがいて！？<br><br>屯田林 憲三郎:井上 和彦／グレイス・オーヴェルヌ:M・A・O／アンナ・ドール:関根 明良／ヴィルジール・ヴィエルジ:石川 界人／オーギュスト・リオン:鈴木 崚汰／リシャール・ヴェルソー:梅原 裕一郎／ピエール・ジェモー:永塚 拓馬／リュカ・ヴィエルジ:古賀 葵／ランベール・バランス:山下 誠一郎／屯田林日菜子:黒沢 ともよ／屯田林美津子:本田 貴子／レオポルド・オーヴェルヌ:大塚　明夫／ジョゼット:篠原 侑／ガーネット:鎌倉有那／学園長:大塚芳忠<br><br>原作:上山 道郎（「月刊ヤングキングアワーズGH」　少年画報社刊）／監督:竹内 哲也／シリーズ構成:入江 信吾／キャラクターデザイン:松苗 はる香／モンスターデザイン:宮本 雄岐／プロップデザイン:ヒラタ リョウ／美術設定:大原 盛仁／美術監督:和田 千帆／色彩設計:のぼり はるこ／撮影監督:村山 琴実／編集:松原 理恵／音楽:田渕 夏海, 土田 美咲, 田中 津久美, 阿部 玲子, 澤田 佳歩／音響監督:亀山 俊樹／アニメーション制作:亜細亜堂<br><br>©上山道郎・少年画報社／悪役令嬢転生おじさん製作委員会・MBS<br><br><a href="https://www.nicovideo.jp/watch/so44670405" class="watch">so44670405</a>←前話｜次話→<a href="https://www.nicovideo.jp/watch/so44729705" class="watch">so44729705</a>　第一話→<a href="https://www.nicovideo.jp/watch/so44519308" class="watch">so44519308</a>